ด้านการศึกษา

เมื่อพระองค์ทรงสำเร็จการศึกษาในระดับอุดมศึกษาแล้ว ทรงเข้ารับราชการเป็นพระอาจารย์ประจำกองวิชากฎหมายและสังคมศาสตร์ ส่วนการศึกษา โรงเรียนนายร้อยพระจุลจอมเกล้า ตามคำกราบบังคมทูลเชิญของพลตรียุทธศักดิ์ คล่องตรวจโรค ผู้บัญชาการโรงเรียนนายร้อยพระจุลจอมเกล้าในขณะนั้น ทรงสอนวิชาประวัติศาสตร์ไทยและสังคมวิทยา พระองค์จึงทรงเป็น "ทูลกระหม่อมอาจารย์" สำหรับนักเรียนนายร้อยตั้งแต่นั้น ต่อมา เมื่อมีการตั้งกองวิชาประวัติศาสตร์ขึ้นในปี พ.ศ. 2530พระองค์ทรงดำรงตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการกองวิชาประวัติศาสตร์จนถึงปัจจุบัน และทรงได้รับการโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งให้เป็นศาสตราจารย์ ส่วนการศึกษา ประจำโรงเรียนนายร้อยพระจุลจอมเกล้าเมื่อวันที่ 2 มิถุนายน พ.ศ. 2529 และเป็นศาสตราจารย์ ส่วนการศึกษา ประจำโรงเรียนนายร้อยพระจุลจอมเกล้า (อัตราจอมพล) เมื่อปี พ.ศ. 2543^]นอกจากนี้ พระองค์ยังได้ทรงรับเชิญเป็นพระอาจารย์สอนในสถาบันอุดมศึกษาต่าง ๆ เช่น จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ โดยเฉพาะที่มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒนั้น พระองค์ได้รับการโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งให้เป็นศาสตราจารย์พิเศษสาขาพัฒนาศึกษาศาสตร์ด้วย^[

ในปี พ.ศ. 2525 ทรงพระราชดำริให้ก่อตั้งโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ ขึ้นในพระบรมมหาราชวัง เพื่อเปิดโอกาสทางการศึกษาให้กับบุตรหลานข้าราชบริพารและประชาชนทั่วไป เปิดทำการสอนครั้งแรกในปีการศึกษา 2525 โดยทรงดำรงตำแหน่งเป็นองค์ประธานกรรมการคณะกรรมการสถานศึกษาขั้นพื้นฐานโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และทรงเข้าร่วมการประชุมคณะกรรมการสถานศึกษาขั้นพื้นฐานทุกครั้ง รวมถึงเสด็จพระราชดำเนินไปในงานปิดภาคเรียนของโรงเรียนทุกครั้ง เพื่อพระราชทานทุนพระราชทานส่งเสริมการเรียนดี และพระราชทานประกาศนียบัตรแก่ผู้สำเร็จการศึกษาขั้นพื้นฐานจากสถานศึกษาต่าง ๆ คือ โรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ วิทยาลัยในวังชาย วิทยาลัยในวังหญิง โรงเรียนผู้ใหญ่พระดาบส ศูนย์การศึกษานอกโรงเรียนกาญจนาภิเษก (วิทยาลัยในวัง) กาญจนาภิเษกวิทยาลัย (ช่างทองหลวง)

ในปี พ.ศ. 2533 เมื่อครั้งที่พระองค์เสด็จฯ เยือนสาธารณรัฐประชาธิปไตยประชาชนลาวครั้งแรกระหว่างวันที่ 15-22 มีนาคม ได้มีผู้มีจิตศรัทธาบริจาคทุนทรัพย์โดยเสด็จพระราชกุศลเป็นเงิน 12 ล้านกีบ จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้นำเงินไปก่อสร้างเรือนนอนให้แก่โรงเรียนวัฒนธรรมเด็กกำพร้า (หลัก 67) ซึ่งอยู่ห่างจากนครหลวงเวียงจันทน์ไปทางทิศเหนือประมาณ 67 กิโลเมตร พระราชทานชื่อว่า “อาคารสิรินธร” โดยมีพระราชดำริที่จะช่วยเหลือนักเรียนให้มีความเป็นอยู่ที่ดีขึ้น ในรูปแบบของโครงการเกษตรเพื่ออาหารกลางวัน โดยนำแนวทางที่ดำเนินการในประเทศไทยมาประยุกต์ใช้ และสนับสนุนการประกอบอาชีพเสริม

พ.ศ. 2535 ทรงพระราชดำริพระราชทานความช่วยเหลือกัมพูชาในการก่อตั้งวิทยาลัยกำปงเฌอเตียล ณ จังหวัดกำปงธม ประเทศกัมพูชา โดยพระราชทานเงินค่าใช้จ่ายในการก่อสร้างอาคารสถานที่ต่าง ๆ เสด็จฯ ไปทรงเปิดวิทยาลัยเมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2548 และทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ พระราชทานทุนแก่นักเรียนเพื่อให้มาศึกษาต่อในประเทศไทยในหลักสูตรครุศาสตรบัณฑิตและหลักสูตรอาชีวศึกษา เพื่อนำความรู้กลับไปสอนและพัฒนาการจัดการศึกษาของวิทยาลัย รวมทั้งทรงสนับสนุนการศึกษาด้านนาฏศิลป์และดนตรี^[30]

ในปี พ.ศ. 2549 พระองค์ทรงมีแนวความคิดจัดตั้งโครงการพัฒนานักอักษรศาสตร์รุ่นใหม่ขึ้น โดยความร่วมมือของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาและคณะอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เพื่อสร้างนักอักษรศาสตร์ที่มีมุมมองและแนวคิดใหม่เพื่อเป็นกำลังของชาติ

มีพระวิสัยทัศน์ก้าวไกล ทรงสนับสนุนการช่วยเหลือ โรงเรียนมหิดลวิทยานุสรณ์ ให้เป็นโรงเรียนผลิตนักวิจัย นักวิทยาศาสตร์ สร้าง"องค์ความรู้"